Трапезная Макарьевского монастыря, построенная в 1651 году, представляет собой обширное двухэтажное здание. Первый этаж имел хозяйственное назначение, а во времена ярмарки сдавался под склад товаров. К большому залу трапезной примыкала Успенская церковь, а с противоположной западной стороны открытая прежде паперть соединяла ее с колокольней, углы которой были обработаны под каменный руст. В 1882 году открытые проемы галереи были заделаны, а вместо прежнего деревянного крыльца устроенна внутренняя деревянная лестница.
Обрамление окон первого яруса трапезной, как и многие детали на корпусах келий крепостных стен, особенно по южной стороне монастыря, явилосьрезультатом переделок первой половины XVIII века.